R7 ダイオキシン類概論 問8
問題
ダイオキシン類の化学構造に関する記述として、誤っているものはどれか。
- (1) PCDDs は、2 個のベンゼン環が 2 個の酸素により結合した構造である。
- (2) 同一の化学構造を持ち、塩素の置換数が異なる化合物の一群を同族体という。
- (3) PCDFs の同族体数は 8 である。
- (4) 同一の化学式を持ち、塩素置換の位置が異なる化合物のそれぞれを異性体という。
- (5) すべてのコプラナー PCBs は、2,2′, 6 及び 6′ 位に置換塩素を持たない。
解説
ダイオキシン類の化学構造と同族体・異性体の定義に関する問題です。選択肢(5)が誤りである理由は以下の通りです。
(5) 誤り：
コプラナーPCBには、オルト位（2, 2′, 6, 6′位）に塩素を全く持たない「ノンオルト体」だけでなく、塩素を1個持つ「モノオルト体」も含まれます。したがって、「すべてのコプラナーPCBsが2,2′, 6 及び 6′位に置換塩素を持たない」という記述は誤りです。これらノンオルト体とモノオルト体は、2個のベンゼン環が共平面構造（コプラナー構造）をとる性質があります。
他の選択肢は、以下のとおり正しい記述です。
(1) 正しい：
PCDDs（ポリ塩化ジベンゾ–パラ–ジオキシン）は、2個のベンゼン環が2個の酸素原子により結合した構造をしています。
(2) 正しい：
塩素の数（置換数）が同じ化合物のグループを指して「同族体」という用語が使われています。化学構造（母核）が同じで塩素の数だけが異なる一群を同族体と呼びます。
(3) 正しい：
PCDFs（ポリ塩化ジベンゾフラン）の塩素置換数は、PCDDsと同様に1～8個です。そのため、塩素数に応じた同族体の数は8となります。
(4) 正しい：
同一の化学式（同じ塩素数）を持ちながら、塩素の置換位置が異なるそれぞれの化合物を異性体と呼びます。例えば、PCDDsには75種類、PCDFsには135種類の異性体が存在します。
解答．
5
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